2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure)     C 7 H 6 O 3

Xn
gesundheitsschädlich

weißes,kristallines Pulver



Vorkommen:
im Spierstrauch, in Kamillenblüten, etherischen Ölen, Baumrinden

RS-Sätze: R 22 - 37/38 - 41 , S 26 - 39
Entsorgung: G 3

MG: 138,12 g/mol 
Dichte: 1,44 g/cm 3
Schmelztemperatur: ca. 158 °C 
Siedetemperatur: 211 °C 
Wasserlöslichkeit (sauer):
bei 20°C 1,8 g/l, bei 100°C 60 g/l 
andere Löslichkeiten:
Ethanol, Ether, Aceton

Eigenschaften:
Salicylsäure bildet nadelige, farblose und geruchlose Kristalle, die süßsäuerlich schmecken und einen unangenehmen Nachgeschmack besitzen. Sie wirkt noch stärker bakterientötend als Benzoesäure und Phenol . Auf der Haut löst sie allmählich die Hornhaut auf. Salicylsäure wirkt auch schmerz- und fiebersenkend.

Die Säure ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser dagegen gut löslich. Die zu den Phenolcarbonsäuren zählende Salicylsäure ist eine deutlich stärkere Säure als Benzoesäure. Mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine typische, blauviolette Farbreaktion. Beide Merkmale lassen sich auf eine Wasserstoffbrücke innerhalb des Moleküls zurückführen:
Beim Erhitzen auf 200°C entsteht unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid Phenol, oberhalb von 250°C reagiert Salicylsäure in einer Kondensationsreaktion unter Abgabe von Wasser zu Xanthon. Mit Methanol reagiert sie bei der Gegenwart von Schwefelsäure zu Salicylsäuremethylester:

Der entstehende Ester findet sich im Wintergrünöl, das aus einer in Nordamerika beheimateten Staude gewonnen wird. Die bei der Reaktion mit sämtlichen Alkoholen zugänglichen Ester der Salicylsäure dienen als Rheumamittel und aufgrund ihres intensiven Geruchs auch für die Parfümherstellung. 

Ein wertvolles Mittel bei Fieber und Kopfschmerzen und ein entzündungshemmendes Mittel bei rheumatischen Krankheiten stellt die Acetylverbindung der Salicylsäure, die sich unter dem Namen Aspirin im Handel befindet, dar. Acetylsalicylsäure (ASS) wird aus Salicylsäure durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt: 

Herstellung:
Die Herstellung der Salicylsäure erfolgt nach der Kolbe-Schmitt-Synthese. Hierbei wirkt Kohlenstoffdioxid auf trockenes Natriumphenolat bei ca. 130°C und einem Druck von 5-6 bar ein. Natriumphenolat ist ein Salz von Phenol. Bei der Reaktion erhält man Natriumsalicylat, ein Salz der Salicylsäure, das durch die Zugabe von Säure sehr reine Salicylsäure liefert: 

Verwendung:
Zur Herstellung von Riechstoffen (s.o.), als Desinfektionsmittel; zur Herstellung von Aspirin (s.o.) und von Farbstoffen; zur Konservierung von Salben, Tinten, Leimen (nicht für Lebensmittel zugelassen); bei der Herstellung von Sonnenschutzmittel (Ester der Salicylsäure).