Citronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure)     C 6 H 8 O 7


Xi    reizend

weißes, kristallines Pulver

Vorkommen:
in zahlreichen Pflanzen (z.B. Zitronen,
Beeren, Tabak, Pilzen, Nadelhölzern),
im menschlichen Stoffwechsel

RS-Sätze:
R 37/38 - 41 , S 26 - 36/37/39

Entsorgung: Abfluss, Restmüll

MG: 192,12 g/mol 
Dichte: 1,665 g/cm 3
Schmelztemperatur: 153 °C
Wasserlöslichkeit (sauer):
sehr gut löslich
andere Löslichkeiten: Ethanol


Eigenschaften:
Die reine, wasserfreie Citronensäure bildet farblose rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. Innerlich eingenommen fördern geringe Mengen das Knochenwachstum, größere Mengen wirken giftig. Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 175 °C. Mit Natriumhydrogencarbonat (Backpulver) und Wasser entwickelt sich in einer heftigen Reaktion Kohlenstoffdioxid. Sie gehört zur Klasse der organischen Carbonsäuren und besitzt drei Carboxylgruppen (s.o.). Mit Alkalimetallen ( Lithium, Natrium, Kalium) bildet sie ihre Salze, die Citrate.

Alle drei COOH-Gruppen (Carboxylgruppen) können Protonen abspalten, wenn die Citronensäure mit Wasser vermischt wird. Daher wirkt die Citronensäure als Säure. Eine wässrige Citronensäurelösung leitet elektrischen Strom, da beim Lösen der Säure in Wasser Ladungsträger ( Ionen) gebildet werden.

An den Carboxylgruppen kann auch eine Veresterung mit Alkoholen zu Citronensäureestern stattfinden. Diese besitzen als Weichmacher für Kunststoffe Bedeutung.

Herstellung:
Natürliches Vorkommen in Zitronen und anderen Zitrusfrüchten; wird industriell hergestellt durch die Vergärung von Melasse mit dem Bakterium Aspergillus niger.
Früher erfolgte die Herstellung fast ausschließlich aus Citrusfrüchten. Dieses Verfahren kann im Labor nachvollzogen werden: Citronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Im Filtrat findet sich Ammoniumcitrat, welches durch eine Fällungsreaktion mit Calciumchlorid zu Calciumcitrat umgewandelt werden kann. Nach erneuter Filtration wird der Rückstand mit 25%-iger Schwefelsäure versetzt und nochmals filtriert. Im Filtrat findet sich nun eine Citronensäurelösung, im Rückstand bleibt Gips zurück. Die reine Citronensäure erhält man durch eine anschließende Kristallisation. Heute gewinnt man Citronensäure jedoch durch eine mikrobiologische Fermentation aus Zuckerabfällen, z.B. unter Mithilfe des Schimmelpilzes Aspergillus niger .

Verwendung:
Als Synergist, um die Wirkung von Antioxidantien zu verbessern; verhindert das Entfärben von Früchten und Entstehen schlechter Gerüche, schützt Vitamin C. Wirkt als Trennmittel und Aromaträger, hilft beim Festwerden von Marmelade.

In Lebensmitteln als Zusatzstoff (E 330), in Backpulvern, Brauselimonaden, zur Ansäuerung von Getränken und Backwaren; in kosmetischen Produkten; zum Reinigen von Metallflächen und zum Entkalken; zum Beizen von Textilien vor dem Färbeprozess; zur Verhinderung der Blutgerinnung bei Blutkonserven; als Entfärbemittel von Tinteflecken und zum Entfärben von Olivenöl.

Nebenwirkungen:
In großen Mengen verzehrt kann Citronensäure gelegentlich zu Zahnverfall und örtlichen Reizungen führen.